1938年后，叶飞任新四军团、旅长、副师长

抗日战争时期，在新四军建军历史的几个关键阶段，中共中央和毛泽东对新四军的战略发展方针发出一系列指示，不仅对新四军的发展和建设起到了重要的指导作用，而且也是引导新四军不断发展壮大、走向胜利的重要保障。

抗日战争全面爆发后，国共两党实现第二次合作，将中共在南方8省14个地区坚持3年游击战争的红军游击队，统一改变为国民革命军陆军新编第四军。全军共4 个支队8个团。叶飞率领的闽东红军独立师奉命下山，于1938年3月下旬到达皖南岩寺，被改编为新四军第三支队第六团（代号良团），叶飞任团长，副团长阮英平（不久即由吴焜接任），下辖3个营，共计1300余人。

经过短暂整训后，新四军第一支队在司令员陈毅率领下，于6月中旬挺进苏南茅山敌后；第二支队在司令员张鼎丞率领下，于7月进入江宁、当涂、溧水、高淳地区；第三支队由副司令员谭震林率领，于策应一、二支队挺进苏南后，经宣城、芜湖开到泾县军部附近的铜陵、繁昌、南陵地区。数月后，军部将第一支队第一团和第二支队第三团先后调回皖南整训。而叶飞率第三支队第六团的第一、第二两个营赴茅山地区，改属第一支队领导。

1938年10月1日，第六团东征苏南，挺进茅山，在从皖南到茅山的8天行军途中，就与日伪军打了7仗，提高了对日作战胜利的信心。当年12月23日，叶部正式归入第一支队建制，从此，叶部便在陈毅麾下转战大江南北敌后，逐步发展壮大成为威震敌胆的主力。

到茅山后，叶飞率第六团克服了种种困难和不利条件，很快适应了丘陵和平原地区的游击战争，以夜袭、奔袭、奇袭和伏击等战术，取得了白兔、宝埝、延陵等一系列战斗的胜利。为此，支队司令员陈毅于1939年5月特地写了一封题为《献给良团全体同志》的信，信中写道：“我首先指出良团的艰苦作风，是本军中最突出的。回想在去年冬天，大家不发用费，用茶叶当烟吃，用烂棉絮包脚当鞋穿，每天吃两餐，甚至无菜吃，吃光饭。而你们能做到逃兵很少，能继续争取战斗胜利，维持模范纪律，这是我军优良传统的保持和发扬。这是我良团的特色，可做本军的模范。”“我们今天不应讳言，在最初东征时期，你们中间曾经有极少数人过高估计日寇的战斗力，但是你们经过6个月的战斗，在白兔、在高庙、在宝埝、在下蜀、在龙潭、在延陵，你们与日寇交手，打败了日寇。”

尽管打了不少胜仗，但由于受到国民党的羁绊以及王明“一切服从统一战线”右倾思想的影响等原因，部队的发展还是受到了一定的限制。

建军初期，新四军在长江以南有3个支队6个团总共18个营。第一、第二支队4个团东进时，被军部留下了第四团的1个营。不久，军部将已到苏南的第一团、第三团调回皖南，而叶飞第六团调给陈毅时，也被留下1个营。这样，除教导队外，军部在皖南就掌握了3个团又2个营共11个营，而在苏南敌后却只有7个营的兵力。那时在苏南敌后，国民党部队从淞沪战场撤退时，遗留下大量枪支弹药和散兵游勇，各类民众武装蜂起，是新四军迅速发展自身力量的大好时机。新四军如能像华北八路军那样，大胆地把部队撒到敌后，一定能得到快速的发展。正是由于手中兵力不多，致使陈毅在总结江南敌后斗争的名作《茅山一年》中，不无遗憾地感叹：“可惜我们的力量薄弱，不足以言此。”

1939年2月下旬，时任中共中央军委副主席周恩来抵达皖南视察新四军军部，传达六届六中全会关于发展华中的精神，对新四军正式提出“向北发展，向东作战，巩固现在阵地”的方针。陈毅返回苏南后向部队作了传达贯彻，决定派叶飞率第六团向京沪铁路以东挺进，陈毅还亲自到部队作动员报告，要求叶部通过向东作战解决人、枪、款的问题，相机建立敌后根据地。

就在部队待命出发的前一天，项英从军部给陈毅发来急电，坚决反对东进，理由有两条：一是东进超出了国民党划定的范围，会破坏统一战线；二是东路地区铁路、公路、河网交错，日军兵力强大，据点林立，部队到那里会被敌人消灭。陈毅与叶飞对项英的意见进行了反复讨论，叶飞保证部队挺进东路不仅不会被消灭，而且一定能够发展。最后，陈毅断然决定叶飞部即日东进，并对叶飞表示：“部队到东路被消灭了，你负责；破坏统一战线，我陈毅负责。”

1939年5月5日，叶飞率第六团东进苏（州）常（州）太（仓）。由于此次东进之行是突破国民党第三战区藩篱的秘密行动（第三战区不准新四军过丹阳以东），当时为保守机密，叶飞事先向第三战区请了长假，东进时化名叶琛，副团长吴焜化名吴克刚，参谋长乔信明化名汪明，政治处主任刘松青化名刘飞，部队改番号为江南抗日义勇军（简称江抗）第二路。